Z Madridu se můžete vypravit hned do několika blízkých měst, které nabízí jak historii, tak i sportovní a relaxační využití. Jistě navštivte Toledo, město ležící 70 km od Madridu. Již od pátého století se jedná o sídlo arcibiskupa a také o hlavní město oblasti Kastilie. Soustřeďuje se zde židovská a arabská kultura. Do města se snadno dostanete vlakem, autobusem anebo autem. Toledo je úzce spojeno s malířem El Greco, který zde žil a pracoval od roku 1577 do své smrti v roce 1614. El Greco je považován za prvního velkého génia španělské školy, a některé jeho obrazy můžete vidět právě v tomto městě. Město se od středověkých časů změnilo minimálně, a proto má nádherné prostředí. Návštěvníci by si měli povšimnout maurské brány – Puerta de Bisagrai. Je zde situována i Sinagoga del Transito, jejíž postavení se datuje v roce 1360 a v současné době slouží jako muzeum kultury a židovské diaspory.
Jestliže budete mít během pobytu v Madridu čas, vydejte se do města Segovia, které je vzdálené asi 90 km severně od Madridu. Je snadno dostupné vlakem, ale i autobusem či automobilem. Jedná se o důležité římské město, které se může chlubit svou krásnou. Stojí zde Alcazar z 15. století, což byl původně maurský hrad, ale později se jednalo o sídlo katolických králů. Spolu s akvaduktem patří k nejvýraznějším památkám města. Ostatní katedrály a kostely jsou vystavěny v klasické románské architektuře a nachází se zde kostel San Esteban a San Martín. Historická část Segovii je poměrně malá a vše je snadno dostupné pěšky.
Klášter Monasterio de San Lorenzo de El Escorial je situován asi 50 kilometrů severozápadně od Madridu. Byl postaven ve městě San Lorenzo de El Escorial. Jedná se o mimořádnou obdélníkovou stavbu se čtyřmi věžemi a klášter byl postaven na povel Phiipa II. jako památka na jeho otce – Charlese V. Klášter představuje kombinaci kostela, kláštera a paláce. Ukrývá četné umělecké poklady ze 17. století a může se chlubit krásně zdobenou knihovnou s klenutým a malovaným stropem.